伦纳德几乎每年都要驱车行驶几千公里去寻找商机。在他50多岁时，伦纳德出行时总会带上马歇尔。从芝加哥往北旅行就好像是掉进排水道的感觉，放眼望去的工厂和汽车经销商布满了整个贫瘠的盐碱地。“我大概在10岁或者11岁的时候看过《公告牌》上的一个故事，它说伦纳德带着他的儿子一起旅行，并传授他经商的道理，”马歇尔告诉我说，“但是实际上，这是父亲和我朝夕相伴的一种方式，他只不过是带着我工作而已。”在汽车上颠簸数小时之后，马路上的白线像怀表一样把你带回到过去，远处的田野逐渐变得模糊起来，你能够看到马路上迎来一位位你曾经熟悉的面孔和身影，有老朋友，还有故去的亲戚，你还能看见那艘载你来到美国的轮船，还有将你带到芝加哥的火车，老吉恩(Big Gene)带着刀子出现在Macomba俱乐部，这时候伦纳德总是拍一下自己的后脑勺，把车停下来。周围的田野围绕着他们，就好像是一个巨大的露天舞台??在这样一个地方，你会觉得人们都在注视着你。伦纳德就会坐到后排，对马歇尔说：“你来开车。”马歇尔太小，还不敢开车，被父亲突然的命令吓得手足无措。但是他还是在这条空旷的马路上将车启动起来。他听着父亲在后座上放心的鼾睡声，自己也着实放下心来。汽车呼啸着穿越这片静寂的土地，就像一个疯子般欢快。
    他们会在唱片店前停下来，看看当地都在流行什么。他们也会到酒馆里观察一下，马歇尔只是抱着他的可乐瓶子坐在小凳子上，看着父亲眉飞色舞地说服店主在唱片机里放他们公司的唱片。他们还会去田垄上看看有没有合适的天才人物。“我们在棉花地里给这帮小伙子们录音，”马歇尔说，“有些人会支起一堆干柴，然后在上面乱蹦乱跳，父亲则会用钢丝录音机为他录音。”那是一种非常古老的便携式录音设备。他们还会见一些当地的发行商，游说他们引进一些最新的唱片，或者让他们付款。伦纳德通常都是预先支付录制唱片和录音室的花费，但是只有在唱片卖掉之后才能拿到钱。也就是说，这中间有一段很长的账期，其中数周或者数月的时间伦纳德一分钱都得不到。即使他能说服批发商经销他的唱片，如果唱片卖不出去的话，他还是赚不到钱。只有赚到钱之后，他才能拿到钱。所以，在外界看来相当成功的一单生意，其实有可能损失相当之大。假设切斯公司卖出去20 000张光盘，但是他们起初复制了60000张。这个销量或许是令人鼓舞的，但是对于公司而言却是赔钱的生意。许多巨大的损失都可以称之为“赔钱赚吆喝”。“我们的汽车上储备了成百上千张唱片，”马歇尔说道，“如果我们卖光了，叔叔就会用汽车再运一些来，父亲其实是自己在做销售。这或许就是独立唱片事业的开端吧。”