芝加哥的第一个居民是来自非洲圣多明戈的法国后裔吉恩．巴普迪斯特(Jean Baptiste Point du Sable)，他是一个毛皮制品商人。他于1779年时在芝加哥河南部出口建造了第一个屯垦区。第波恩堡建造在1英里远的地方，如今密歇根大道就从这里穿越密歇根湖。这个城市刚开始只是一个小贸易站，但很快就发展成一个商业中心，其发展速度之快，从不同时期拍摄的照片中可见一斑??这片杂草丛生之处先是变成一个被印第安人居住的圆形帐篷围绕的城堡，然后逐渐变成采猎者的小木屋，后来出现农场里的房屋，又出现了砖块和石子砌成的马路，又出现了煤气灯，再后来演变成一个拥有蒸汽机、林立的楼群、政治运动和体育球队的现代化大都市。在美国中西部，历史的兴衰起伏在这个“十字路口”汇集。
    在19世纪末期，芝加哥招致了大众无以复加的批判。芝加哥开始从生活的各个方面出现各种运动和学派，其中大部分的画家和作家都以城市生活作为素材进行创作，然而都毫无保留地将他们的精力投注到周边的农村生活，也就是开始关注生活中的另一阴暗面。他们表达的情绪如此沉重，以至于几乎透不进一点光来。当时在芝加哥城里有一个黑人社区。在最初的岁月里，芝加哥是自由黑人的庇护所，他们希冀从这里重新开始他们的人生。这里也是逃跑的奴隶们挣脱束缚后，沿着地下铁路向北行进的圣地。这些逃亡者或许会在当时南部城区形成的黑人区躲藏长达数周甚至数月，那里已经有宽敞的马路和木质的房子。他们经常在酒馆里高声吟唱南部的黑人音乐。因为地形的优势，他们的歌声经常回响在马路上。