到20世纪60年代中期，伦纳德切斯的境况已经日益艰难。民权运动不断发展并日益激化，出现了马尔科姆和黑豹党(BlackPanthers)以及全国范围内的分裂主义者，在这种情况下，像切斯出品的录制黑人艺术家并大都在黑人社区销售，然而为白人控制其所有权的唱片，逐渐被认为是问题的大部分之所在。切斯家族在这一段时期穿梭于PUSH联盟的各种活动，它是年轻的杰西杰克逊(Jesse Jackson)在芝加哥发起的一个民权组织。每周都会有参加活动的经纪人心怀不满，恳求能做一次“贡献”，而且还有其他的支出，数万美元都给了美国有色人种促进会和美国人寿保险商协会以及各种各样的组织。这些捐款中，有一些仅仅是因为伦纳德认为这一事业是正义的??有一些则是不得已而为之。在一次公开场合，伦纳德交给马丁?路德?金一张2000美元的支票。1967年6月，在接受《芝加哥日报》采访时他说，他为黑人事业捐款是因为“我从黑人那里赚了钱，现在我想把钱再花在他们身上”。那是旧体制的末日。你可以感觉到伦纳德多年前在犹太人区身为一家夜总会的白人老板时所感受到的那种压榨感。当然，不仅切斯有这种感觉，Jubilee公司、亚特兰大工作室以及Kin9公司这些独立制作公司也都有这种感觉，随着每一次被施加压力，它们逐渐成为人们眼中的开拓者。“那个白人控制黑人事业的时代行将没落，”马歇尔说，“在杰西杰克逊还是个小部长的时候，我跟他吵过无数次。他会想尽办法让我们聘用更多的黑人担任领导职务。而这造成了很大的压力。”
    伦纳德有一种能力??这或许是犹太人所具备的一种特殊的能力，或许是由于以前被吓怕了而产生的能力??在雷暴来临之前认出它的圆块积云。他知道，自己需要离开种族音乐，在这个城市失守的时候离开。然后，l959年他就已经开始为此而做准备了。那一年，他以260000美元收购了密歇根弗林特的WTAC电台。从这里，他开始不断地组建，这将是他的未来之所在。在去世之前，他已经拥有了5家电台，并收购了他的第一家电视台??这是他的第一家电视台，似乎很清楚的一点是，他想建立一个网络。1963年，他收购了“黑人之声”电台，并将这家芝加哥黑人电台打造成芝加哥市的顶级电台之一。最初，人们大都认为这个电台附属于唱片制作公司。“伦纳德让奥蒂斯斯潘(该电台的一名DJ)连续3天播放科科泰勒的新歌，然后订单就源源不断地进来，他不得不像打响指一样飞快地制版。”威利迪克森在他的自传中写道。
    而且，电台终究不仅是一个卖唱片的途径，它也是一个进入新生活的途径，并逐渐令他着迷。伦纳德在电台中找到一种以前在音乐领域不曾发现的刺激。很快，他在WVON待的时间就比在唱片公司的时间长了，他坐在自己的凯迪拉克里在城市里穿梭。在那些年里，他帮助创建了一种现代黑人电台模式，取代了以往事先录制新闻和现场报道的格局。这个电台变成了运动的喉舌，马丁路德金经常在这里上广播，还有伊莱贾穆罕默德(Elijah Mohammed)、马尔科姆和瑟古德马歇尔(Thurgood Marshall)等人。电台的呼号也代表着“黑人之声”。当时，面向黑人听众的广播几乎被白人播音员所垄断，而WVON所有的播音员都是黑人。不参加播音的工作人员却是白人，而牧师们对此也并不是毫无察觉。伦纳德心想：看看我为黑人谋得的这些福利吧。而黑人社区的领导者们则想，为什么这个城市最大的黑人电台要由一个波兰犹太人来掌管?
    从某种意义上来说，黑人艺术家和白人唱片制作人联姻了，这是一场成功几率很低的婚礼。尽管他们有某些共同需求，但毕竟最终他们的需求是不同的。在20世纪60年代，这一点尤其突出。“这些表演者越来越多地被当作黑人运动的先锋队和某种符号，”鲍勃克拉斯洛告诉我，“人们认为，他们要向全世界表明，他们再也不想被白人所操纵。”突然间，你不是在处理人和人之间的问题，而是在处理符号和符号之间的问题，群体和群体之间的问题。在哪怕是极小的交流当中，也是一个白人同一个黑人在交谈。“一切都归结到这一点上来了，”克拉斯洛说，“到底是谁在利用谁?亚特兰大工作室所付出的版税到底是什么?Roulette公司呢?切斯公司呢?”大多数情况下，艺术家们的怒火??而且是非常愤怒的怒火??都得不到理解。我们在销售唱片，不是吗?你得到一辆新车，不是吗?对伦纳德来说，很清楚，决裂将会到来，而且它的确到来了，在1968年4月4日，那一天，马丁路德金在孟菲斯被杀害。芝加哥发生了5天的暴动，有9人死亡。戴利(Daley)市长要求伦纳德通过他的电台让黑人社区平静下来。对唱片业的人们来说，这是一个重要的时刻，一个退出的时刻，他们在准备文件，要起诉离婚了。